Als u uit Montaione komt en over de weg Via Santo Stefano rijdt richting Castelfiorentino dan komt u na 5 kilometer bij het buurtschap Santo Stefano.

De geschiedenis van het ontstaan van Santo Stefano gaat terug naar de Etruskische tijd. Tijdens opgravingen in 1995 is hier bewijs voor gevonden in de vorm van vele scherven van potten die stammen uit de Etruskische tijd.

Onder een boerderij zijn twee ronde kelderruimtes ontdekt die zijn uitgegraven uit tufsteen. Deze kelderruimtes deden dienst als Etruskische graftombes.

In sommige documenten uit de 11e eeuw wordt het bestaan van Santa Stefano al beschreven, ook al is er betrouwbaardere documentatie beschikbaar die stamt uit de 14e eeuw. Hierin wordt een kasteel met verstevigde muren beschreven in een gebied dat zich uitstrekt van de Orlo kreek in Barbialla to Castelfiorentino.
Het gebied was onderdeel van het district San Miniato totdat het in 1369 werd onderworpen aan het bestuur van Florence.

Tegenwoordig zijn veel huizen uit de koloniale tijd gerestaureerd en omgebouwd tot verblijven voor toeristen.