Slechts 10 km van Montaione ligt het middeleeuwse dorp Castefalfi. Dit dorp beschikt over een kasteel en de schitterende Romaanse kerk San Floriano.

De vondst van een Etruskische graftombe in Podere Bianchi in 1926 bewijst dat het gebied in de Etruskische tijd al bewoond was. Maar er zijn al berichten over het bestaan van Castelfalfi die dateren uit het jaar 754 n.C. Toen werd de plaats gesticht door Longobardo "Faolfi” waar ook de originele naam van de plaats "Castrum Faolfi” vandaan komt.

Het kasteel werd in 1139 gegeven aan de bisschop van Volttera en in 1230 werd deze toegewezen aan San Miniato om later in het bezit van Florence te komen. In 1511 werd de Romaanse kerk van Hl. Floriano herbouwd en in 1554 werd het dorp tijdens de oorlog tussen Siena en Florence geplunderd door de militie van Piero Strozzi. Daarna werd de plaats een vakantieoord voor de familie Medici-Tornaquinci.

Tijdens de periode van de Renaissance onderging het kasteel dat was gelegen op een rotspartij met uitzicht op de vallei van de rivier de Roglio, verschillende renovaties. Deze renovaties gingen door tot het moment dat het kasteel werd omgebouwd van een gebouw in militaire stijl tot een villa. Vandaag de dag verkeert het kasteel in de laatstgenoemde staat.

Vooral de kelder die bestaat uit twee verdiepingen is zeer interessant. Hier zijn in het begin van de 20e eeuw de eerste experimenten uitgevoerd met tinhoudend glazuur.

De economie van het dorp draaide lange tijd vooral op de inkomsten uit de landbouwsector. Dat veranderde rond 1900 toen er een “tabaccaia” werd gebouwd voor het verwerken van tabaksplanten die uit Amerika werden geïmporteerd.

De regio rond Castelfalfi is ook bekend vanwege een belangrijke vondst op de boerderij La Spina. In de jaren '70 werden daar de fossiele restanten van een walvis (Balaena Montalionis) gevonden die nu in het Gemeentelijke Museum van Montaione worden bewaard.

Het landgoed in Castelfalfi is onlangs gerestaureerd en wordt nu gebruikt als een verblijfplaats voor toeristen. Het onderkomen is gelegen in een prachtig landschap en beschikt over een golfbaan met 27 holes.