Het Kasteel van Montaione
Zoals te zien is op een afbeelding uit 1700 is het kasteel van Montaione omringd door stevige muren en verfraaid met 11 torens. Het kasteel is gebouwd in een typisch middeleeuwse stijl die lijkt op de stijl van de Romeinse kampen, verder beschikt het kasteel over een straat door het midden van het complex en een centraal plein.
Ook zijn er aan weerszijden van het bouwwerk twee straten en twee toegangspoorten: Porta Grande of Fiorentina en Porta Piccina of Pisana zijn tijdens de Tweede Wereldoorlog verwoest.
Op het centrale plein van het kasteel (dat nu Piazza della Repubblica heet) stond een kerk en er was het Palazzo Pretorio. In het midden stond een toren die ook dienst deed als klokkentoren. Vandaag de dag is het nog steeds mogelijk om de kerk van San Regolo met de klokkentoren te bekijken (deze is aan het einde van 17e eeuw gerestaureerd). Ook is het mogelijk om het Palazzo Pretorio dat stamt uit de 15e eeuw te bewonderen. Aan de gevel hangen de familiewapens van de Toscaanse families die in het verleden over Montaione regeerden.
Als u door de straten van de oude stad loopt kunt u zien dat de winkels nog steeds een raam op de toegangsdeur hebben. Dit kenmerk stamt uit de 14e eeuw toen alle werkplaatsen waar ambachten werden uitgevoerd ramen in de voordeur hadden. Deze ramen werden gebruikt om de goederen die er werden gemaakt te etaleren of om meer licht binnen te laten.
Jarenlang was Montaione beschermd door de muren rondom het dorp. Maar tijdens de Tweede Wereldoorlog werd een groot deel van het dorp verwoest.
Tijdens de wederopbouw na de Tweede Wereldoorlog veranderde het uiterlijk van het dorp in hoe de stad er tegenwoordig uitziet. Sommige ruïnes van deze muren zijn nog te zien als u over de buitenwegen van het dorp rijdt. Andere delen van de muur zijn gebruikt voor de wederopbouw van de huizen in het dorp.
Stadswandeling in Montaione

Stadswandeling
Tijdens de stadswandeling loop je door de oude straten van het dorp Montaione. In een rustig tempo, onze route volgend, ontdek je de historische plaatsen, de minder bekende hoekjes en de bezienswaardigheden van een gehucht met een geschiedenis van meer dan duizend jaar.
Geschiedenis van Montaione

Pretoriaanse Paleis
Het prestigieuze Pretoriaanse Paleis bevindt zich in Via Cresci in het historische centrum van Montaione. Het Paleis bestaat uit drie verdiepingen en is gebouwd in het jaar 1257.

De Kunst van Glasbewerking
De traditie van glasbewerking in Toscane gaat terug tot de tijden van de middeleeuwen. Een document uit 1229 getuigt van het feit dat er in dat jaar al smeltovens waren voor de ambachtslieden die glazen en glazen producten produceerden.

"Balaena Montalionis"
Dit zijn de restanten van het skelet van een walvis die in de buurt van Castelfalfi zijn gevonden.