Partendo da Montaione e seguendo Via Santo Stefano in direzione di Castelfiorentino dopo circa 5 km incontriamo la località Santo Stefano.

Sembra che le origini di Santo Stefano, risalgano al tempo degli etruschi in Toscana, come risulta dai ritrovamenti di molti frammenti di vasellame etrusco a seguito degli scavi effettuati nel 1995.

Infatti, sotto una casa colonica nel piazzale della villa, si trovano due cantine rotonde scavate nel tufo somiglianti a tombe etrusche e due "cippi etruschi " in marmo bianco.

Alcuni documenti attestano l'esistenza di Santo Stefano già nel XI secolo anche se ci sono notizie più certe a partire dal XIV secolo, periodo in cui viene documentato un castello fortificato con mura di cinta e il suo territorio si estendeva dal torrente Orlo a Barbialla e fino a Castelfiorentino. Faceva parte del distretto di San Miniato fino a quando, nel 1369, si sottomise a Firenze.

Oggi, molte case coloniche nei pressi di Santo Stefano sono state ristrutturate e trasformate in ville che vengono affittate ai turisti.