A partir de Montaione et en suivant la Via Santo Stefano vers Castelfiorentino, après 5 km vous trouverez le village de Santo Stefano.

Il semble que les origines de Santo Stefano remontent à l'époque étrusque en Toscane, comme le montre la découverte de nombreux fragments de poteries étrusques suite aux fouilles effectuées en 1995.

En fait, sous une maison de paysans, dans l'esplanade d'une villa, il existe deux caves creusées en rotondes et semblable à des tombes étrusques et deux « pierres commémoratives étrusque » en marbre blanc.

Certains documents attestent de l'existence de Santo Stefano déjà au XIe siècle, bien qu'il y ait d'avantages d'éléments liés au XIVe siècle, une période documentée sur le château fortifié avec ses murs et son territoire étendu du torrent Orlo à Barbialla jusqu'à Castelfiorentino. Il faisait partie du district de San Miniato jusqu'à ce que, en 1369, il soit soumis à Florence.

Aujourd'hui, de nombreuses fermes près de Santo Stefano ont été rénovées et transformées en villas pour être louées aux touristes.