Wenn man von Montaione auf der Via Santo Stefano in Richtung Castelfiorentino losfährt, erreicht man nach circa 5 km den Ort Santo Stefano.

Es scheint, dass die Ursprünge von Santo Stefano auf die Zeit der Etrusker in der Toskana zurückgehen, wie durch die Entdeckung vieler Fragmente etruskischer Keramik nach den Ausgrabungen im Jahr 1995 bewiesen wurde.

In der Tat befinden sich unter einem Bauernhaus auf dem Hof  zwei runde, in den Tuff gegrabene Keller, die etruskischen Gräbern ähneln und zwei etruskische Gedenksteine aus weißem Marmor. Einige Dokumente bestätigen die Existenz von Santo Stefano bereits im elften Jahrhundert, obwohl es genauere Informationen aus dem vierzehnten Jahrhundert gibt. Das war eine Zeit, in der von einem befestigten Schloss mit Mauern berichtet wurde, dessen Gebiet sich bis zu dem Fluss Orlo in Barbialla und bis nach Castelfiorentino erstreckte. Es war Teil des Bezirkes von San Miniato, bis dieser im Jahr 1369 Florenz unterworfen wurde.

Viele Bauernhäuser in der Nähe von Santo Stefano wurden in Villen umgewandelt, die heute an Touristen vermietet werden.