Når du kommer fra Montaione og følger Via Santo Stefano i retning af Castelfiorentino, så kommer du til landsbyen Santo Stefano efter ca. 5 km.

Det ser ud til, at Santo Stefanos oprindelse kan dateres tilbage til den etruskiske periode i Toscana, som det fremgår af opdagelsen af mange stykker etruskisk keramik efter udgravningerne, der blev udført i 1995.

Faktisk findes der to rundkældre under et landhus på villaens hovedtorv, der er gravet ind i stenarten tufo, der minder om etruskiske grave med to hvide, smalle etruskiske  "marmor" søjler.

Nogle dokumenter dokumenterer eksistensen af Santo Stefano allerede i det 11. århundrede, selv om der er mere pålidelige kilder fra det 14. århundrede med et dokumenteret slot med befæstede vægge og et udvidet område fra Orlo-floden i Barbialla til Castelfiorentino.
Det var en del af San Miniato-distriktet indtil 1369, da det blev underlagt Firenze.

I dag er mange koloniale huse nær Santo Stefano blevet omstruktureret og omdannet til villaer, der udlejes til turister.