

In het eenvoudige stadscentrum, typisch voor de middeleeuwse dorpen in Toscane, bestaande uit drie parallelle straten, is het Palazzo Pretorio (XIV eeuw), waar op de voorgevel nog vele wapenschilden van steen en geglazuurd terracotta van de oude burgemeesters behouden zijn, bijzonder opvallend. Binnen bevinden zich het Openbaar Museum en het Historisch Archief. Ook de XIII eeuwse kerk van San Regolo, vroeger San Bartolommeo, dat een waardevol schilderij (Maria met Kind van de XIII eeuw) bezit, toegewezen aan de school van Cimabue, is belangrijk.
In de gemeente zijn er talrijke plaatsen van artistiek historische interesse aanwezig.
Op de weg naar Gambassi Terme, op ongeveer 1 km van de hoofdstad, bevindt zich de Villa da Filicaja in de plaats Sant'Antonio, die opdoemt op de plaats van de Romeinse Figline: zij werd, met veel grond en een huis in het dorp gedoneerd door de Medici familie, aan de dichter Vincenzo da Filicaja (XIV eeuw).
Op ongeveer 2 km afstand bevindt zich de Romeinse put die terugverwijst naar de II eeuw na Ch., hij is 27 meter lang en 3 meter breed. Hij was onderverdeeld in drie rechthoekige bakken en kon 400 m3 water afkomstig uit de bronnen van Poggio all'Aglione opvangen.
In San Vivaldo bevindt zich nabij het klooster het beroemde "Sacro Monte", ofwel het Jeruzalem van Toscane, dat van aanzienlijke religieuze interesse is (www.sanvivaldointoscana.com), een geheel van kapellen gerealiseerd door Padre Tommaso da Firenze in 1500 die de essentiële plaatsen van de Passie van Christus vertegenwoordigen.
Op 4 km van San Vivaldo, in het dal van de Middeleeuwse ruïnes van de Kastelen van Pietrina en Camporena, bevindt zich de deelstaat Iano, ooit belangrijk voor het delven van onyx en voor de bewerking van harde stenen.
De voorstad en de burcht van Castelfalfi, op het paardenspoor van één van de vele mooie heuvels in het hart van Toscane, werden opgericht rond de VIII eeuw door de Longobard Faolfi (van wie de naam 'Castrum Faolfi' is afgeleid). Het kasteel werd verwoest tijdens de oorlog tussen de Florentijnen en de Pisanen in 1395 en werd weer herbouwd en bekroond met vier torens, bastions en stevige muren. In de voorstad is de Romaanse kerk San Floriano erg interessant.
[Fonte: Depliant di Montaione: "Montaione, il Paese del Turismo Verde"]