

Castelfalfi > iano > Vignale > castelfalfiE' uno dei percorsi più lunghi, è descritto da Castelfalfi verso Iano e ritorno trattando solo i percorsi nel bosco. Nell'affrontare questo anello non bisogna sottovalutare i tratti di strada asfaltata di collegamento: circa 2 km da lano al bivio per Vignale e 2,5 km dalla Cappella del Lupo a Castelfalfi. La percorribilità è ottima, a piedi ed in mountainbike ad esclusione del tratto del Vignale che si snoda in fitto bosco e attraversa un piccolo torrente.
| Distanza | Dislivello Totale | Tempo |
| Km 12 | + 55 mt | 5 h e 30 min. |
Dal borgo di Castelfalfi si lascia a destra la reception della Tenuta di Castelfalfi, ricavata in un'antica tabaccaia e si prende a sinistra la strada bianca Poggetta, di buona percorribilità, che scende dolcemente incontrando, prima a sinistra e poi a destra, due case coloniche abbandonate.
Proseguendo, la vallata si apre sulla destra, mentre sulla sinistra si gode della vista del borgo di Castelfalfi e del suo lago.
Oltrepassato l'allevamento zootecnico "la Collina" si incontra il bivio: si lascia la strada bianca per prendere a sinistra un sentiero in terra battuta, percorribile senza problemi durante il periodo estivo; dopo violente
piogge la natura argillosa di questi terreni può limitarne la percorribilità.
Il sentiero segue il crinale da dove si spazia sulla "collina tipica" così diffusa in Toscana e caratterizzata dalla scarsa vegetazione arborea e spontanea e ricca di campi coltivati a grano. Dopo un cipresso su di una curva si sale dolcemente verso Collerucci, una vecchia casa colonica abbandonata, limite estremo del territorio comunale di Montaione. Si continua in discesa e si incontrano altre due case coloniche: la prima, il Casone, caratteristica per avere un vecchio aratro "monovomere" da scasso davanti alla casa, e l'altra, Casanova, proprio alla base del poggio di Collerucci con due immensi alberi di noce.
Oltrepassando Casanova si attraversa il torrente Rogito e si sale dolcemente nel bosco. Alla sommità della salita si gira a sinistra e si costeggia sulla destra un vigneto per poi rientrare nuovamente nel bosco, dove bisogna seguire attentamente i segnali, poiché non è difficile incontrare sentieri secondari che portano a capanni per la caccia.
Usciti dal bosco il panorama si riapre sulla vallata dominando tutto il paesaggio. Continuando, si lascia il sentiero che sale costeggiando una recinzione metallica e si gira a sinistra in discesa, godendo sempre di un panorama aperto sulle colline coltivate e ricche di case coloniche abbandonate a testimonianza di una fervida cultura contadina.
Seguendo il sentiero si arriva salendo alla Costia (11 km dalla partenza) pregevole costruzione in mattone che conserva ancora l'antica struttura della colonica mezzadrile. Dalla Costia il sentiero è in continua salita fino a lano e tratti più o meno ripidi, si passa vicino a due olivi e sulla sinistra si possono osservare dei calanchi caratteristici dei terreni argillosi. Si attraversa un breve tratto nel bosco e girando a destra si arriva a lano all'altezza del Podere Le Monache.
| Distanza | Dislivello Totale | Tempo |
| Km 2.2 | - 50 mt | 1 h . |
Da Iano si prende la strada provinciale asfaltata per San Vivaldo e poco prima di tale località troviamo sulla destra via Vignale, in terra battuta. Seguendo la strada si intravede il campanile della Chiesa di
Vignale posto a circa metà percorso. Arrivati al borgo si costeggia una recinzione e si scende verso il bosco percorrendo l'antica via, che procede fino in prossimità di un torrente che si attraversa senza
difficoltà. Da qui si risale ad una strada bianca che costeggia la recinzione dell'allevamento di daini della Tenuta di Castelfalfì. Continuando a salire si arriva alla strada asfaltata per Castelfalfi in prossimità del tabernacolo detto Cappella del Lupo.