

II percorso non è lungo e non presenta particolari difficoltà. Il tratto di fondovalle può essere di diffìcile percorrenza in estate per la rapida crescita della vegetazione circostante. L'anello è composto da tré segmenti su strada asfaltata e due tratti che attraversano boscaglia e coltivazioni. La prima parte del sentiero ripercorre l'antica via che congiungeva Montaione a Castelfìorentino costeggiando il torrente Orlo.
| Distanza | Dislivello Totale | Tempo |
| Km 1.9 | - 200 mt | 50 min. |
Da Montaione (Piazza Gramsci) si prende via Santo Stefano percorrendola fino al bivio per la Pieve (alla croce di ferro svoltare a destra). Si oltrepassano le abitazioni e si scende a sinistra per la strada bianca che attraversa un oliveto. Sulla sinistra vediamo un allevamento di fagiani, a destra in alto possiamo ammirare ciò che resta della vecchia Pieve di Montaione, adesso proprietà privata e parte di una struttura agrituristica.
Al bivio si prende a sinistra e si segue il sentiero scendendo fino al torrente Orlo, costeggiando terreni coltivati. Inizia nel bosco un tratto pianeggiante che costeggia il letto del torrente e fìtte siepi di rovi. All'altezza di una giovane pioppeta attraversiamo il torrente su un ponte abbastanza alto; il viottolo comincia a salire dolcemente; ci si tiene sulla destra per salire più decisamente e costeggiare una vigna fino a raggiungere il tratto asfaltato del vecchio percorso della via del Mannello.
| Distanza | Dislivello Totale | Tempo |
| Km 1.1 | + 100 mt | 25 min. |
Si raggiunge la strada provinciale e si risale verso Montaione fino al cancello della discarica comunale, ormai chiusa. Prendiamo il sentiero a destra del cancello che sale costeggiando un oliveto e, più avanti, la recinzione di un pascolo (sin.), nella cui direzione si vede il borgo di Gambassi Terme. Si prosegue tra oliveti e vigneti fino alla casa colonica di Moricci, che si oltrepassa in direzione dei cipressi per raggiungere la strada asfaltata nei pressi delle ultime case di Montaione.