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Le origini del comune di Montaione si perdono nella notte dei tempi. Intorno all'anno 1000 una serie di comunità agricole politicamente autonome e divise fra loro vivevano asserragliate sulle cime più alte delle colline, assoggettate di volta in volta al dominio di Firenze, di San Miniato, di Volterra o di Lucca.
Ancora oggi i nomi di alcune località, come Castelfalfi, Mura, Palagio, ALberi, San Vivaldo, Tonda, Santo Stefano e Sughera, Iano, stanno a ricordare la presenza di quegli antichi castelli.
La fine di quell'epoca avverrà solo verso il XVI secolo con la nascita dello stato di Toscana , quando i castelli divennero frazioni di un unico comune con capoluogo il castello di Montaione, cioè il più grande.
Nel 1880, nel momento della sua massima espansione, il comune di Montaione si estendeva su una superficie di circa 187 kmq ed aveva una popolazione di oltre 9000 abitanti.
Come gli altri borghi della campagna Toscana, per molti anni Montaione è rimasto protetto dentro la cerchia delle sue mura; solo dopo la seconda guerra mondiale, che aveva seminato miseria e distruzione, fu ricostruito e modificato il suo aspetto urbanistico.
Il territorio del comune di Montaione ha mantenuto per secoli una economia di tipo prettamente rurale, anche se l'attività artigianale, come l'arte del vetro e della ceramica, è sopravvissuta e si è conservata nel tempo fino ai nostri giorni.
Lo sviluppo industriale del dopoguerra ha portato via dalle campagne gran parte della forza lavoro. Soltanto il turismo ha permesso di salvare un ambiente destinato al degrado.
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