

L'organisation urbaine, typique des bourgs médiévaux en Toscane, qui se constitue de trois routes parallèles, et tout particulièrement le "Palazzo Pretorio" (XIV° siècle) dont la façade conserve encore de nombreuses armoiries en pierre, en terre cuite et en céramique. Le "Museo Civico" et "l'Archivio Storico" . L'église de San Regolo mérite aussi le coup d'oeil et date du XIII° siècle. Elle conserve une peinture précieuse (La Vierge à l'Enfant qui date aussi du XIII° siècle) qui se réfère à l'école des Cimabue.
De nombreux lieux d'intérêts historique et artistique sont présents sur la commune.
Sur la route en direction de Gambassi terme, à environ 1 Km du chef lieu, se trouve la Villa de Filicaja dans la localité de Sant'Antonio: elle fût donnée au poète de Filicaja (XIV° siècle) par la famille des Médicis, et se compose de vastes terrains et d'une maison dans le village.
La citerne romaine se trouve à 2 kilomètres et date du II° siècle après J.C. Longue de 27 mètres et large de 3, divisée en trois vasques rectangulaires qui recueillaient 400 mètres cube d'eau provenant des sources de Poggio all'Aglione.
A San Vivaldo, près du couvent se trouve le Sacro Monte (ou Mont Sacré). Il présente un intérêt religieux notable, et il est aussi appelé le Jérusalem de la Toscane ( www.sanvivaldoinToscana.com ), et on peut y visiter un ensemble de chapelles réalisées par Père Tommaso de Florence en 1500, qui représentent les lieux fondamentaux de la passion du Christ.
A 4 kilomètres de San Vivaldo, près des châteaux médiévaux de Pietrina et Camporena, se trouve la fraction de Iano, qui autrefois était importante pour ses mines d'onyx et le travail des pierres dures.
Le bourg et le rocher de Castelfalfi, sur le flanc d'une colline magnifique en plein coeur de la Toscane, furent fondés au VIII° siècle par le lombard Faolfi (d'où vient le nom 'Castrum Faolfi'). Détruit en 1395 durant les guerres florentines et pisanes, le château fût reconstruit, couronné par quatre tours, des bastions, et de solides fortifications. A noter, l'église romane de San Floriano.
[Fonte: Depliant di Montaione: "Montaione, il Paese del Turismo Verde"]