

Montaione est une petite ville aux origines antiques, qui raconte en quelque sorte l'histoire de la Toscane.
Sur son territoire, l'existence de nombreuses colonies étrusques et romaines est confirmée par la découvertes de vestiges archéologiques de nécropoles et de fours à Poggio all'Aglione, Bellafonte, Iano et Castelfalfi.
Après les invasions barbares, de nouveaux établissements furent construits autour des anciens "ruderi", en particulier dans les lieux qui offraient la meilleure sécurité, comme à Paterno, Marrante, Sala et successivement dans le Château de Montaione, pourvu de nombreuses tours et entouré par de solides murailles. La zone dépendait de la juridiction du Lombard 'Allone' de Lucques, dont le château en pris certainement le nom, étant cité dans des cartes anciennes comme 'Mons Allonis', puis corrigé en 'Montacone' comme le prouve un document de 988.
C'est en 1118 que fût édifiée la paroisse de San Regolo, un exemple remarquable de l'architecture romane en Toscane. A partir de 1257, la commune fût impliquée dans les guerres entre San Gimignano, Volterra et San Miniato, Montaione gravit surtout dans l'orbite de Florence à qui elle fût soumise en 1369.
Jusqu'à 1220, l'art du verre s'exerçait à Montaione, diffusé ensuite dans toute la valdelsa. Au XVIII° siècle un ban émis par le Grand duc de Toscane ordonnait aux maîtres verriers "d'enseigner l'art" uniquement à leurs compatriotes. Avec la prédominance de l'économie du fond de la vallée, les fabriques se déplacèrent dans la zone d'Empoli et la communauté contenta d'une économie purement agricole.
Le château de Montaione est évoqué pour la première fois dans un document datant de 981 et porte le nom de "Montacunni", des informations plus détaillées à partir de 1257 existent aussi, lorsqu'il faisait parti du district de San Miniato.
A l'époque le village était entouré de solides fortifications en pierre et pourvu de 11 tours, à la forme typiquement médiévale, qui rappelle celle des campements romains avec une allée et une place centrale, et les deux longues routes latérales, et deux portes: la "Porta Grande" ou "Fiorentina" et la "Porta Piccina" ou "Pisana", qui furent détruites pendant la seconde guerre mondiale.
Dans le centre, sur la place (aujourd'hui place de la République), il y avait l'église et l'hôtel de ville, et au centre, la tour de l'horloge qui servait aussi de campanile. Aujourd'hui, il est encore possible d'admirer l'église de San Regolo, le Campanile (reconstruit en 1700) et le Palais Pretorio qui date du XV° siècle. Sur la façade les armoiries des familles nobles de la Toscane sont accrochées, et administrées autrefois Montaione.
En se promenant dans les rues du Centre Historique, il est possible de constater encore de nos jours l'architecture typique des magasins qui se composait d'une fenêtre sur le coté de la porte d'entrée. C'est une caractéristique qui remonte aux boutiques artisanales de 1400, quand la fenêtre servait à exposer la marchandise ou à faire passer la lumière.
Dans un document qui date de 1700 on peut voir la carte du village. Montaione a la forme typique des centres médiévaux de quasiment toutes les villes de la Toscane: les fortifications avec la totalité de ses créneau, les deux portes et les 11 tours, dont certaines furent détruites et d'autres englobées dans certains édifices comme le "Palazzo Mannaioni".