

Oprindelsen til Montaione kommune er med tiden gået tabt. Omkring år 1000 levde en mængde bondesmåsamfund, politisk sæt selvstændige og fra sig i mellem opdelte, omkring på topperne af de høieste bjerg, af og til underkastet styrelsesmagterne i Firenze, San Miniato, Volterra eller Lucca.
Ennu den dag i dag ser man på navnene til nogle af områderne, som Castelfalfi, Mura, Tonda, Santo Stefano, Sughera og Iano at de har haft at gør med den antikke slots-landsby.
Slutten på denne epoke ser man først nærmer 1600-tallet når staten Toscana bliver til en realitet og slottene omkring bliver til fraktioner i en unik kommune med slottet i Montaione som hovedsæde idet det var det største.
I 1880, da Montaione kommune var på sit aller største, udbrædte den sig over et området på ca 187 km 2 og havde en befolkningsmasse på over 9000 indbyggere.
Således som de andre landsbyerne ude på landet i Toscana , forblev Montaione i mange år beskyttet inden for sine bymure; kun efter andre verdenskrig, der efterlod intet andet enn ælendighed og ødelæggelser, blev det urbanske udseende genkonstrueret og modifiseret.
Montaione kommunes territorium har i århundreder vedligeholdt en økonomi der har været typisk rural, selv om håndværker aktiviteter som glaskunst og keramik har overlevet og blevet ivaretaget frem til i dag.
Den industriale udvikling efter krigen har bortføret en stor del af arbeidsstyrket fra bondelandet. Kun turismen har medføret en mulighed for at ivaretage disse omgivelser der ellers ville blive ødelagt og gå tabt.