

Das Zentrum hat einem einfachen Grundriss, mit drei parallelen Strassen. Der Prätorenpalast aus dem 14. Jh. Ist hervorzuheben. An seiner Fassade sind zahlreiche Wappen der ehemaligen Bürgemeister und Stadtvögte erhalten geblieben die aus Stein und Majolika gefertigt sind.
Bedeutsam ist auch die Kirche des Hl. Regolo, die bis zum 13. Jh. Dem Hl. Bartolommeo geweiht war. Dort befindet sich ein kostbares Gemälde: eine Darstellung der: "Madonna mit dem Kinde" aus dem 13. Jh., die man der Schule von Cimabue zuschreibt.
An der Strasse nach Gambassi 1 km weit von Montaione, findet man Villa Da Filicaja. Es liegt an der ehemaligen römischen Siedlung Figline und wurde dem Dichter Vincenzo Da Filicaja (17. Jh.) von den Medici aus Florenz geschenkt.
Nicht weit findet man die römischen Zisterne: es geht auf das 2. Jh n.C. zurück. Sie ist 27 m. lang und 3 m. breit, in drei rechteckige Becken unterteilt, fasste 400 cbm wasser und wurde von den Quellen in Poggio all'Aglione gespeist.
In 4 Km Entfernung von San Vivaldo begegnen wir den Örtchen Iano. Es verdankt seine Berühmtheit den Onyxbrüchen der Umgebung und der Halbedelstein und Edelsteinverarbeitung.
Die Burg von Castelfalfi, auf einem Hügel, wurde um das Jahr 700 von dem Langbarden Faolfi gegründet.
Daher zunächst der Name "Castrum Faolfi", der dann später in Castelfalfi abgewandelt wurde. Die Burg, 1395 während der Kriege zwischen den Florentinern und der Pisanern zerstört, wurde in der Folge mit 4 Türmen und einem soliden Mauergürtel wiederauftgebaut. Dort ist die romanische Kirche des Hl. Floriano hervorzuheben.
[Fonte: Depliant di Montaione: "Montaione, il Paese del Turismo Verde"]